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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Benzamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Benzamid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Benzoesäureamid</li>

<li>Benzolcarbonsäureamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> mit schwach ammoniakartigem Geruch

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-227-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser (13,5 g/l bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a><sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Benzamid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> und der einfachste Vertreter der <a href="Benzamide" title="Benzamide">Benzamide</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> und <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a> beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow } }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bbeab8da35f6722481e4ecac48995460ae5665d2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:24.915ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow } }" loading="lazy"></span> <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl\ } }">

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl\ } }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7bfde331d3a744a16e4430d45de77d5aa38b3993.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:23.843ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl\ } }" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Benzamid wird als Zwischenstufe bei der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a> zu <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> gebildet.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Benzamid wird zur Herstellung von <a href="Sch%C3%A4dlingsbek%C3%A4mpfungsmittel" class="mw-redirect" title="Schädlingsbekämpfungsmittel">Schädlingsbekämpfungsmitteln</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und von <a href="K%C3%BCpenfarbstoff" class="mw-redirect" title="Küpenfarbstoff">Küpenfarbstoffen</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Einige Benzamid-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a> und <a href="Alizaprid" title="Alizaprid">Alizaprid</a> als <a href="Prokinetika" class="mw-redirect" title="Prokinetika">Prokinetika</a> Verwendung.<sup id="cite_ref-Römpp2_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp2-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=020360">Benzamid</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-00773"><i>Benzamid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Wöhler, Liebig: <cite style="font-style:italic">Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Pharmacie">Annalen der Pharmacie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 1832, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>249–282</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18320030302">10.1002/jlac.18320030302</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzamid&rft.atitle=Untersuchungen+%C3%BCber+das+Radikal+der+Benzoes%C3%A4ure&rft.au=W%C3%B6hler%2C+Liebig&rft.date=1832&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18320030302&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Annalen+der+Pharmacie&rft.pages=249-282&rft.volume=3" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-:0_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/benzamid/978"><i>Benzamid.</i></a> In: <i>Lexikon der Chemie.</i> Spektrum Akademischer Verlag, 1998,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 12. September 2023</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzamid&rft.title=Benzamid&rft.description=Benzamid&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Fbenzamid%2F978&rft.publisher=Spektrum+Akademischer+Verlag&rft.date=1998&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Takao Maki, Kazuo Takeda: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></cite>. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>335</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a03_555">10.1002/14356007.a03_555</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzamid&rft.atitle=Benzoic+Acid+and+Derivatives&rft.au=Takao+Maki%2C+Kazuo+Takeda&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F14356007.a03_555&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783527303854&rft.pages=335&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Peter Zwerger: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/mehrfachrueckstaende_durch_anwendung_von_pflanzenschutzmitteln.pdf"><i>Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden.</i></a> (PDF; 1,6 MB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, <span style="white-space:nowrap;">S. 17</span>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 13. Februar 2023</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABenzamid&rft.title=Mehrfachr%C3%BCckst%C3%A4nde+von+Pflanzenschutzmitteln+in+Lebensmitteln+Teil+I+Darstellung+der+Problematik+aus+Sicht+der+Beh%C3%B6rden&rft.description=Mehrfachr%C3%BCckst%C3%A4nde+von+Pflanzenschutzmitteln+in+Lebensmitteln+Teil+I+Darstellung+der+Problematik+aus+Sicht+der+Beh%C3%B6rden&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fmehrfachrueckstaende_durch_anwendung_von_pflanzenschutzmitteln.pdf&rft.creator=Peter+Zwerger&rft.publisher=Bundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung%2C+Biologische+Bundesanstalt+f%C3%BCr+Land-+und+Forstwirtschaft%2C+Braunschweig&rft.date=2005-09-11&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp2-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp2_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-06181"><i>Prokinetika</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4386010-2">4386010-2</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85013227">sh85013227</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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</div>

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</div>

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